Phytochemicals and biological activities of Ligularia species

doi:10.1007/s13659-011-0003-y

Abstract

Abstract: Ligularia, an important genus of the Compositae family, has captured the interest of natural product chemists for years. Phytochemical investigations on the title genus have led to isolation of hundreds of secondary metabolites with various skeletons. Herein, we summarized the chemical constituents of this genus and their biological activities over the past few decades.

摘要： Ligularia, an important genus of the Compositae family, has captured the interest of natural product chemists for years. Phytochemical investigations on the title genus have led to isolation of hundreds of secondary metabolites with various skeletons. Herein, we summarized the chemical constituents of this genus and their biological activities over the past few decades.

Jun-Li YANG, Rui WANG, Yan-Ping SHI. Phytochemicals and biological activities of Ligularia species[J]. Natural Products and Bioprospecting, 2011, 1(1): 1-24.

Jun-Li YANG, Rui WANG, Yan-Ping SHI. Phytochemicals and biological activities of Ligularia species[J]. 应用天然产物, 2011, 1(1): 1-24.

References

[1] Liu, X.; Wu, Q. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1802-1810.
[2] Li, P. L.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Chem. Lett. 2008, 37, 308-309.
[3] Xie, W. D.; Weng, C. W.; Li, X.; Row, K. H. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1983-1989.
[4] Liu, Q.; Shen, L.; Wang, T. T.; Chen, C. J.; Qi, W. Y.; Gao, K. Food Chem. 2010, 122, 55-59.
[5] Fei, D. Q.; Li, S. G.; Liu, C. M.; Wu, G.; Gao, K. J. Nat.l Prod. 2007, 70, 241-245.
[6] Wang, C. F.; Zhao, Y.; Shi, S. Y.; Li, J. P.; Zhang, Z. Z.; Liu, Y. Z. Chem. Nat. Comp. 2010, 46, 184-186.
[7] Wu, Q. X.; Shi, Y. P,; Jia, Z. J. Nat.Prod. Rep. 2006, 63, 699-734.
[8] Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6315-6317.
[9] Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Org. Lett. 2004, 6, 2313-2316.
[10] Yang, J. L.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med. 2011, 77, 271-276.
[11] Yang, J. L.; Wang, R.; Liu, L. L.; Shi, Y. P. Planta Med. 2011, 77, 362-367.
[12] Yang, J. L.; Liu, L. L.; Wang, B. G.; Shi, Y. P. Biochem. Syst. Ecol. 2010, 38, 850-852.
[13] Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P.; Lu, R. H. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1618-1620.
[14] Zhang, W. J.; Li, X. H.; Shi, Y. P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 143-146.
[15] Wu, Q. H.; Liu, C. M.; Chen, Y. J.; Gao, K. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 915-922.
[16] Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 357-361.
[17] Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta, 2008, 91, 1045-1052.
[18] Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 1993, 56, 494-499.
[19] Li, L.; Xu, L. W.; Jiang, Y. F.; Xi, C. J.; Wang, H. Q.; Suo, Y. R. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 921-924.
[20] Wang, W. S.; Dai, X.; Hong, L. Y.; Lu, P.; Feng, J. C.; Jiao, Y. G. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1118-1123.
[21] Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Peng, H. R. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1358-1364.
[22] Li, L.; Xu, L. W.; Wang, H. Q. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1125-1129.
[23] Deng, M. C.; Dong, W. W.; Jiao, W.; Lu, R. H. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 495-501.
[24] Tori, M.; Watanabe, A.; Matsuo, S.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Takaoka, S.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron, 2008, 64, 4486-4495.
[25] Park, H. J.; Kwon, S. H.; Yoo, K. O.; Sohn, I. C.; Lee, K. T.; Lee, H. K. Planta Med. 2000, 66,783-784.
[26] Li, X. Q.; Gao, K.; Jia, Z. J. Planta Med. 2003, 69, 356-360.
[27] Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 199-201.
[28] Zhao, Y.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 323-326.
[29] Jia, Z. J.; Zhao, Y.; Tan, R. X. Planta Med. 1992, 58, 365-367.
[30] Liu, J. X.; Wei, X. N.; Shi, Y. P. Planta Med. 2006, 72, 175-179.
[31] Wu, Q. X.; Yang, A. M.; Shi, Y. P. Tetrahedron 2005, 61, 10529-10535.
[32] Nakatani, M.; Maeda, S.; Higashi, K.; Kurawaki, J.; Okamura, H.; Iwagawa, T. Heterocycles 2003, 60, 373-378.
[33] Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Tan, R. X.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 2785-2787.
[34] Tori, M.; Okamoto, Y.; Tachikawa, K.; Mihara, K.; Watanabe, A.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Tanaka, M.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hattori, M.; Hanai, R. Tetrahedron 2008, 64, 9136-9142.
[35] Zhang, Z. X.; Lin, C. J.; Li, P. L.; Jia, Z. J. Planta Med. 2007, 73, 585-590.
[36] Li, W. X.; Lei, M.; Fei, D. Q.; Gao, K. Planta Med. 2009, 75, 635-640.
[37] Xu, Y. J.; Nan, Z. D.; Li, W. H.; Huang, H. L.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 209-216.
[38] Liu, J. Q.; Zhang, M.; Zhang, C. F.; Qi, H. Y.; Bashall, A.; Bligh, S. W. A.; Wang, Z. T. Phytochemistry 2008, 69, 2231-2236.
[39] Li, E. W.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 194-196.
[40] Li, P. L.; Jia, J. Z. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1717-1727.
[41] Xu, J. Q.; Hu, L. H. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 951-957.
[42] Tori, M.; Honda, K.; Nakamizo, H.; Okamoto, Y.; Sakaoku, M.; Takaoka, S.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Kuroda, C.; Hanai, R. Tetrahedron 2006, 62, 4988-4995.
[43] Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1441-1444.
[44] Chen, H. M.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1991, 2, 849-852.
[45] Wu, Q. X.; Shi, Y. P.; Yang, L. Planta Med. 2004, 70, 479-482.
[46] Tori, M.; Nakamizo, H.; Mihara, K.; Sato, M.; Okamoto, Y.; Nakashima, K.; Tanaka, M.; Saito, Y.; Sono, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hanai, R.; Kuroda, C. Phytochemistry, 2008, 69, 1158-1165
[47] Han, Y. F.; Pan, J.; Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1338-1341.
[48] Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Zhou, H.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Planta Med. 2004, 70, 239-243.
[49] Chen, H. M.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1997, 45, 1441-1444.
[50] Chen, H. M.; Zhang, K. Q.; Cai, M. S.; Jia, Z. J. Indian J. Chem. 1998, 37b, 720-722.
[51] Shi, S. Y.; Wu, D. Y.; Gong, X.; Peng, H.; Zhang, R. P.; Zhou, X.; Hao, X. J.; Jia, Z. J.; StOckigt, J.; Zhao, Y. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 59-61.
[52] Nagano, H.; Iwazaki, Y.; Matsushima, M.; Sato, M.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H.; Kuroda, C.; Hanai, R. Chem. Biodiv. 2007, 4, 2874-2888.
[53] Fu, B.; Zhu, Q. X.; Yang, X. P.; Jia, Z. J. Pharmazie 2002, 57, 275-278.
[54] Zhang, W. J.; Qi, H. Y.; Shi, Y. P. Planta Med. 2010, 76, 159-164.
[55] Jia, Z. J.; Zhao, Y. J. Nat. Prod. 1994, 57, 146-150.
[56] Zhang, M.; Zhang, Z. F.; Wang, Z. T. Acta Pharm. Sin. 2005, 40, 529-532.
[57] Jun, Z.; Wu, H.; Huang, K. X.; Shi, S. Y.; Peng, H.; Sun, X. F.; Chen, L. R.; Zhang, Q. X.; Zhang, Q. J.; Hao, X. J.; StOckigt, J.; Li, X. K.; Zhao, Y.; Qu, J. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1319-1322.
[58] Wang, Q.; Mu, Q.; Shibano, M.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1259-1262.
[59] Tori, M.; Tanio, Y.; Okamoto, Y.; Saito, Y.; Gong, X.; Kuroda, C.; Hanai, R. Heterocycles 2008, 75, 2029-2034.
[60] Nagano, H.; Matsushima, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Nat. Prod. Comm. 2010, 5, 1-4.
[61] Nagano, H.; Kanda, M.; Yamada, H.; Hanai, R.; Gong, X.; Kuroda, C. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1945-1952.
[62] Chen, H. M.; Jia, Z. J.; Yang, L. Phytochemistry 1992, 31, 2146-2147.
[63] Wu, Q. H.; Wang, C. M.; Cheng, S. G.; Gao, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8855-8858.
[64] Wang, W. S.; Zhu, Q. X.; Gao, K.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 1291-1293.
[65] Tan, A. M.; He, H. P.; Yang, H.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Acta Pharm. Sin. 2003, 38, 924-926.
[66] Li, Y.; Shi, Y. P. Hel. Chim. Acta 2006, 89, 870-875.
[67] Wang, C. F.; Zhao,Y.; Liu, Y. Z.; Zhang, Z. Z. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1712-1716.
[68] Zhao, Y.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1626-1630.
[69] Yang, L.; Peng, H. R.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 1995, 6, 875-876.
[70] Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Chen, J. J.; Luo, S. D. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 99-104.
[71] Gao, K.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1998, 49, 167-169.
[72] Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2007, 54, 53-56.
[73] Gao, K.; Jia, Z. J. J. Lanzhou Univ. 2000, 36, 127-128.
[74] Guo, Z.; Weng, C. W.; Liu, W. X.; Shen, T. J. Chem. Res. 2010, 390-391.
[75] Yoshinori, S.; Masato, H.; Yuko, I.; Yuriko, T.; Kanako, M.;Yoko, S.; Miho, F.; Misato, S.; Anna, S.; Xun, C.; Chiaki, K.; Xun, G.; Ryo, H.; Motoo, T. Tetrahedron 2011, 67, 2220-2231.
[76] Naya, K.; Okayama, T.; Fujiwara, M.; Nakata, M.; Ohtsuka, T.; Kurio, S. Bull. Chem. Soc. Japn. 1990, 63, 2239-2245.
[77] Li, P. L.; Wang, C. M.; Zhang, Z. X.; Jia, Z. J. Tetrahedron 2007, 63, 12665-12670.
[78] Zhao, Y.; Parsons, S.; Smart, B. A.; Tan, R. X.; Jia, Z. J.; Sun, H. D.; Rankin, D. W. H. Tetrahedron 1997, 53, 6195-6208.
[79] Wang, Q.; Chen, T. H.; Bastow, K. F.; Lee, K. H.; Chen, D. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 139-142.
[80] Liu, C. M.; Wang, H. X.; Wei, S. L.; Gao, K. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 308-316.
[81] Onuki, H.; Yamazaki, M.; Nakamura, A.; Hanai, R.; Kuroda, C.; Gong, X.; Shen, Y. M.; Hirota, H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 520-524.
[82] Liu, C. M.; Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Gao, K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 695-699.
[83] Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1028-1037.
[84] Tan, A. M.; He, H. P.; Zhang, M.; Wang, Z. T.; Hao, X. J. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 101-104.
[85] Gao, K.; Yang, L.; Jia, Z. J. Indian J. Chem. 1997, 36b, 715-718.
[86] Baba, H.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1302-1312.
[87] Gao, X.; Lin, C. J.; Xie, W. D.; Shen, T.; Jia, Z. J. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1387-1394.
[88] Gao, X.; Xie, W. D.; Jia, Z. J. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10,185-192.
[89] Wang, Q.; Chen, D. F. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2432-2437.
[90] Gao, K.; Jia, Z. J. Chem. Res. Chin. Univ. 1999, 15, 70-72.
[91] Jia, Z. J.; Chen, H. M. Phytochemistry 1991, 30, 3132-3134.
[92] Wu, Q. X.; Wei, Q. Y.; Shi, Y. P. Pharmazie 2006, 61, 241-243.
[93] Marco, J. A.; Sanz, J. F.; Yuste, A.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem. 1991, No. 9, 929-931.
[94] Wang, B. G.; Yang, L.; Jia, Z. J.; Chen, H. M. Indian J. Chem. 1998, 37b, 669-671.
[95] Li, Y. S.; Li, S. S.; Wang, Z. T.; Luo, S. D.; Zhu, D. Y. Nat. Prod. Res., Part A 2006, 20, 1241-1245.
[96] Zhang, Z. X.; Fei, D. Q.; Jia, Z. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1007-1011.
[97] Sun, X. B.; Xu, Y. J.; Qiu, D. F.; Yuan, C. S. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1705-1711.
[98] Huang, H. L.; Xu, Y. J.; Liu, H. L.; Liu, X. Q.; Shang, J. N.; Han, G. T.; Yao, M. J.; Yuan, C. S. Phytochemistry 2011, 72, 514-517.
[99] Fei, D. Q.; Wu, Q. H.; Li S. G.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 467-469.
[100] Lee, K. T.; Koo, S. J.; Jung, S. H.; Choi, J.; Jung, H. J.; Park, H. J. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 820-823.
[101] Fei, D. Q.; Wu, G.; Liu, C. M.; Gao, K. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 577-579.
[102] Zhu, H.; Tu, P. F. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1063-1066.
[103] Zhao, Y.; Tian, J.; Jia, Z. J.; Sun, H. D. Acta Bot. Yunnan. 1995, 17, 356-358.
[104] Ma, B.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Planta Med. 1997, 63, 573-574.
[105] Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2006, 53, 51-55.
[106] Tan, A. M.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Heterocycles 2003, 60, 1195-1198.
[107] Lin, G.; Rose, P.; Chatson, K. B.; Hawes, E. M.; Zhao, X. G.; Wang, Z. T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 857-860.
[108] Tan, A. M.; Li, Y. S.; Yang, H.; Wang, Z. T.; He, H. P.; Zhang, M.; Hao, X. J. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 68-70.
[109] Zhang, C. F.; Wang, Q.; Zhang, M. J. Asian Nat.Prod.Res. 2009, 11, 339-344.
[110] Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Luo, S. D.; Chen, J. J. Nat. Prod. Res. 2005, 19, 125-129.
[111] Gao, X.; Jia, Z. J. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 71-72.
[112] Ma, B.; Gao, K.; Shi, Y. P.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1997, 46, 915-919.
[113] Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chem. Res. 2004, 11, 742-743.
[114] Zhang, M.; Wang, Z. T.; Qin, H. L.; Zhao, X. G.; Xu, G. J.; Li, J. X.; Namba, T. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 620-622.
[115] Shi, S. Y.; Hu, M. H.; Wu, D. Y.; Zhou, C. X.; Mo, J. X.; Xu, J. H.; Chen, L. R.; Dou, H.; Peng, H.; Hao, X. J.; Stockigt. J.; Zhao, Y. Nat. Prod. Res., Part A 2008, 22, 628-632.
[116] Gao, K.; Wang, W. S.; Jia, Z. J. Phytochemistry 1998, 47, 269-272.
[117] Zhao, Y.; Jia, Z. J.; Yang, L.; Wang, J. G. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 895-898.
[118] Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. Pharmazie 2005, 60, 155-159.
[119] Yan, F. L.; Wang, A. X.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 863-868.
[120] Toyoda, K.; Yaoita, Y.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1555-1558.
[121] Li, Y. S.; Wang, Z. T.; Zhang, M.; Tan, A. M.; Chen, L. Chin. Tradit. Herb. Drugs 2005, 36, 335-337.
[122] Choi, J.; Park, J. K.; Lee, K. T.; Park, K. K.; Kim, W. B.; Lee, J. H.; Jung, H. J.; Park, H. J. Nat. Prod. Sci. 2004, 10, 182-189.
[123] Yoon, M. H.; Cho, CW.; Lee, J. W.; Kim, Y. S.; An, G. H.; Lim, C. H. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 62-67.