Peroxy natural products

doi:10.1007/s13659-013-0042-7

Abstract

Abstract: This review covers the structures and biological activities of peroxy natural products from a wide variety of terrestrial fungi, higher plants, and marine organisms. Syntheses that confirm or revise structures or stereochemistries have also been included, and 406 references are cited.

摘要： This review covers the structures and biological activities of peroxy natural products from a wide variety of terrestrial fungi, higher plants, and marine organisms. Syntheses that confirm or revise structures or stereochemistries have also been included, and 406 references are cited.

Dong-Ze LIU, Ji-Kai LIU. Peroxy natural products[J]. Natural Products and Bioprospecting, 2013, 3(5): 161-206.

Dong-Ze LIU, Ji-Kai LIU. Peroxy natural products[J]. 应用天然产物, 2013, 3(5): 161-206.

References

[1] Casteel, D. A. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 289. [2] Casteel, D. A. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 55. [3] Dembitsky, V. M.; Gloriozova, T. A.; Poroikov, V. V. Mini. Rev. Med. Chem. 2007, 7, 571. [4] Dembitsky, V. M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 223. [5] Jung, M.; Kim, H.; Lee, K.; Park, M. Mini. Rev. Med. Chem. 2003, 3, 159. [6] Varoglu, M.; Peters, B. M.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1995, 58, 27. [7] Yong, K. W. L.; De Voss, J. J.; Hooper, J. N. A.; Garson, M. J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 194. [8] Barnych, B.; Vatele, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 564. [9] Yong, K. W. L.; Lambert, L. K.; Hayes, P. Y.; De Voss, J. J.; Garson, M. J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 351. [10] Perry, T. L.; Dickerson, A.; Khan, A. A.; Kondru, R. K.; Beratan, D. N.; Wipf, P.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 1483. [11] Chen, Y.; Killday, K. B.; McCarthy, P. J.; Schimoler, R.; Chilson, K.; Selitrennikoff, C.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E. J. Nat. Prod. 2001, 64, 262. [12] Rudi, A.; Afanii, R.; Gravalos, L. G.; Aknin, M.; Gaydou, E.; Vacelet, J.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2003, 66, 682. [13] Yong, K. W. L.; Barnych, B.; De Voss, J. J.; Vatele, J. M.; Garson, M. J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1792. [14] Qureshi, A.; Salv a, J.; Harper, M. K.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1539. [15] Jung, M.; Ham, J.; Song, J. Org. Lett. 2002, 4, 2763. [16] Jiménez-Romero, C.; I. Ortiz, J. Vicente, B. Vera, A. D. Rodriguez, S. Nam, and R. Jove, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1694. [17] Barnych, B.; Vatele, J. M. Synlett 2011, 13, 1912. [18] Barnych, B.; Vatele, J. M. Tetrahedron 2012, 68, 3717. [19] Fontana, A.; Gonzalez, M. C.; Gavagnin, M.; Templado, J.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 429. [20] Duran, R.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Naranjo, S.; Salva, J. Tetrahedron 2000, 56, 6031. [21] Fontana, A.; Cimino, G.; Gavagnin, M.; Gonzalez, M. C.; Estornell, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 2362. [22] Davies-Coleman, M. T.; Cantrell, C. L.; Gustafson, K. R.; Beutler, J. A.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1411. [23] Reyes, F.; Rodríguez-Acebes, R.; Fernandez, R.; Bueno, S.; Francesch, A.; Cuevas, C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 83. [24] Berrué, F.; Thomas, O. P.; Bon, C. F. L.; Reyes, F.; Amade, P. Tetrahedron 2005, 61, 11843. [25] Campagnuolo, C.; Fattorusso, E.; Romano, A.; TaglialatelaScafati, O.; Basilico, N.; Parapini, S.; Taramelli, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 23, 5077. [26] Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O.; Ianaro, A. Tetrahedron 1999, 55, 7045. [27] Fattorusso, E.; Tagliatatela-Scafati, O.; Di Rosa, M.; Ianaro, A. Tetrahedron 2000, 56, 7959. [28] Gemma, S.; Gabellieri, E.; Coccone, S. S.; Marti, F.; Taglialatela-Scafati, O.; Novellino, E.; Campiani, G.; Butini, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2333. [29] Taglialatela-Scafati, O.; Fattorusso, E.; Romano, A.; Scala, F.; Barone, V.; Cimino, P.; Stendardo, E.; Catalanotti, B.; Persico, M.; Fattorusso, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 846. [30] Feng, Y.; Davis, R. A.; Sykes, M.; Avery, V. M.; Camp, D.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 716. [31] Fontana, A.; Ishibashi, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1998, 54, 2041. [32] Fontana, A.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1427. [33] Compagnone, R. S.; Pina, I. C.; Rangel, H. R.; Dagger, F.; Suarez, A. I.; Reddy, M. V. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1998, 54, 3057. [34] Braekman, J. C.; Daloze, D.; De Groote, S.; Fernandes, J. B.; Van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1038. [35] Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Gunawardana, G. P.; McCarthy, P.; Burres, N. J. Nat. Prod. 1990, 53, 669. [36] Yao, G.; Steliou, K. Org. Lett. 2002, 4, 485. [37] Lim, C. W.; Cha, Y. J.; Kim, J. S. J. Fisheries Sci. Technol. 2005, 8, 6. [38] Hu, J. F.; Gao, H. F.; Kelly, M.; Hamann, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 9379. [39] Jiménez, M. del-S.; Garzón, S. P.; Rodríguez, A. D. J. Nat. Prod. 2003, 66, 655. [40] Yanai, M.; Ohta, S.; Ohta, E.; Hirata, T.; Ikegami, S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1715. [41] Kossuga, M. H.; Nascimento, A. M.; Reimao, J. Q.; Tempone, A. G.; Taniwaki, N. N.; Veloso, K.; Ferreira, A. G.; Cavalcanti, B. C.; Pessoa, C.; Moraes, M. O.; Mayer, A. M. S.; Hajdu, E.; Berlinck, R. G. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 334. [42] Holzwarth, M.; Trendel, J. M.; Albrecht, P.; Maier, A.; Michaelis, W. J. Nat. Prod. 2005, 68, 759. [43] Pettit, G. R.; Nogawa, T.; Knight, J. C.; Doubek, D. L.; Hooper, J. N. A. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1611. [44] Harrison, B.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1033. [45] Takada, N.; Watanabe, M.; Yamada, A.; Suenaga, K.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 356. [46] Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Carte, B.; Johnson, R. K.; Lahouratate, P. J. Nat. Prod. 1996, 59, 219. [47] Xu, T.; Feng, Q.; Jacob, M. R.; Avula, B.; Mask, M. M.; Baer son, S. R.; Tr ip at hi, S. K.; Moh am med, R.; Hamann, M. T.; Khan, I. A.; Walker, L. A.; Clark, A. M.; Agarwal, A. K. Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 1611. [48] Chen, Y.; McCarthy, P. J.; Harmody, D. K.; SchimolerO'Rourke, R.; Chilson, K.; Selitrennikoff, C.; Pomponi, S. A.; Wright, A. E. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1509. [49] Dalisay, D. S.; Quach, T.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2010, 12, 1524. [50] Faulkner, D. J.; Armstrong, R. W.; Djura, P.; Higgs, M. D.; Ravi, B. N.; Stierle, D. B.; Wratten, S. J. J. Colloq. Int. C.N.R.S. 1979, 291. [51] Williams, D. E.; Allen, T. M.; van Soest, R. B.; Behrish, W.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 281. [52] Manzo, E.; Ciavatta, M. L.; Melck, D.; Schupp, P.; de Voogd, N.; Gavagnin, M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1547. [53] Dalisay, D. S.; Quach, T.; Nicholas, G. N.; Molinski, T. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4367. [54] Ovenden, S. P. B.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 214. [55] El Sayed, K. A.; Hamann, M. T.; Hashish, N. E.; Shier, W. T.; Kelly, M.; Khan, A. A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 522. [56] Youssef, D. T. A.; Yoshida, W. Y.; Kelly, M.; Scheuer, P. J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1332. [57] Youssef, D. T. A. J. Nat. Prod. 2004, 67, 112. [58] Dai, J.; Liu, Y.; Zhou, Y. D.; Nagle, D. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 130. [59] Ibrahim, S. R. M.; Ebel, R.; Wray, V.; Müller, W. E. G.; EdradaEbel, R.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1358. [60] Ibrahim, S. R. M. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 9. [61] Rubio, B. K.; Tenney, K.; Ang, K. H.; Abdulla, M.; Arkin, M.; McKerrow, J. H.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 218. [62] Sperry, S.; Valeriote, F. A.; Corbett, T. H.; Crews, P. J. Nat. Prod. 1998, 61, 241. [63] Cheenpracha, S.; Park, E. J.; Rostama, B.; Pezzuto, J. M.;; Chang, L. C. Mar. Drugs 2010, 8, 429. [64] Park, E. J.; Cheenpracha, S.; Chang, L. C.;; Pezzuto, J. M. Phytochem. Lett. 2011, 4, 426. [65] Park, E. J.; Cheenpracha, S.; Chang, L. C.; Kondratyuk, T. P.; Pezzuto, J. M. Pharm. Biol. 2012, 50, 54. [66] Ambrosio, M. D.; Guerriero, A.; Deharo, E.; Debitus, C.; Munoz, V.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta. 1998, 81, 1285. [67] Chao, C. H.; Chou, K. J.; Wang, G. H.; Wu, Y. C.; Wang, L. H.; Chen, J. P.; Sheu, J. H.; Sung, P. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1538. [68] Ovenden, S. P. B.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1998, 51, 573. [69] Capon, R. J.; Rochfort, S. J.; Ovenden, S. P. B.; Metzger, R. P. J. Nat. Prod. 1998, 61, 525. [70] Phuwapraisirisan, P.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Chaitanawisuti, N.; Kritsanapuntu, S.; Menasveta, P. J. Nat. Prod. 2003, 66, 289. [71] Tanaka, J. I.; Higa, T.; Suwanborirux, K.; Kokpol, U.; Bernardinelli, G.; Jefford, C. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 2999. [72] Silva, E. M. P.; Pye, R. J.; Grown, G. D.; Harwood, L. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1209. [73] Silva, E. M. P.; Pye, R. J.; Cardin, C.; Harwood, L. M. Synlett 2010, 509. [74] Mohammed, R.; Peng, J.; Kelly, M.; Yousaf, M.; Winn, E.; Odde, S.; Bie, Z.; Xie, A.; Doerksen, R. J.; Hamann, M. T. Aust. J. Chem. 2010, 63, 877. [75] Sandler, J. S.; Colin, P. L.; Hooper, J. N. A.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1258. [76] Phillipson, D. W.; Rinehart Jr., K. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7735. [77] Dai, P.; Trullinger, T. K.; Liu, X.; Dussault, P. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2283. [78] Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Bean, M. F.; Carte, B. K.; Westley, J. W.; Johnson, R. K.; Lahouratate, P. Tetrahedron 1996, 52, 377. [79] Sun, X. Y.; Tian, X. Y.; Li, Z. W.; Peng, X. S.; Wong, H. N. C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5874. [80] Fontana, A.; d 'Ippolito, G.; D'Souza, L.; Mollo, E.; Parameswaram, P. S.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 2001, 64, 131. [81] Yosief, T.; Rudi, A.; Wolde-ab, Y.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 1998, 61, 491. [82] Xu, C.; Raible, J. M.; Dussault, P. H. Org. Lett. 2005, 7, 2509. [83] Fattorusso, C.; Persico, M.; Calcinai, B.; Cerrano, C.; Parapini, S.; Taramelli, D.; Novellino, E.; Romano, A.; Scala, F.; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1138. [84] Chianese, G.; Fattorusso, E.; Scala, F.; Teta, R.; Calcinai, B.; Bavestrello, G.; Dien, H. A.; Kaiser, M.; Tasdemir, D.; Taglialatela-Scafati, O. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7197. [85] Wells, R. J. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2637. [86] Sakemi, S.; Higa, T.; Anthoni, U.; Christophersen, C. Tetrahedron 1987, 43, 263. [87] Murayama, T.; Ohizumi, Y.; Nakamura, H.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Experientia 1989, 45, 898. [88] Dussault, P. H.; Eary, C. T.; Woller, K. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 1789. [89] Lai, D. W.; Liu, D.; Deng, Z. W.; van Ofwegen, L.; Proksch, P.; Lin, W. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1595. [90] Chen, B. W.; Wu, Y. C.; Chiang, M. Y.; Su, J. H.; Wang, W. H.; Fan, T. Y.; Sheu, J. H. Tetrahedron 2009, 65, 7016. [91] Cai, Y. S.; Yao, L. G.; Di Pascale, A.; Irace, C.; Mollo, E.; Taglialatela-Scafati, O.; Guo, Y. W. Tetrahedron 2013, 69, 2214. [92] Ospina, C. A.; Rodríguez, A. D.; Ortega-Barria, E.; Capson, T. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 357. [93] Rodríguez, A. D.; Cóbar, O. M. Tetrahedron 1995, 51, 6869. [94] Rodríguez, A. D.; Cóbar, O. M.; Martínez, N. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1638. [95] Ospina, C. A.; Rodríguez, A. D. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1721. [96] Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077. [97] Corminboeuf, O.; Overman, L. E.; Pennington, L. D. Org. Lett. 2003, 5, 1543. [98] Wei, X.; Rodríguez, A. D.; Baran, P.; Raptis, R. G. J. Nat. Prod. 2010, 73, 925. [99] Yamada, Y.; Yakugaku Zasshi 2002, 122, 727. [100] Xiang, W.; Leng, C. C. Planta Med. 2006, 72, 735. [101] Duh, C. Y.; Chia, M. C.; Wang, S. K.; Chen, H. J.; El-Gamal, A. A. H.; Dai, C. F. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1028. [102] Ciavatta, M. L.; Manzo, E.; Mollo, E.; Mattia, C. A.; Tedesco, C.; Irace, C.; Guo, Y. W.; Li, X. B.; Cimino, G.; Gavagnin, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1902. [103] Teasdale, M. E.; Shearer, T. L.; Engel, S.; Alexander, T. S.; Fairchild, C. R.; Prudhomme, J.; Torres, M.; Le Roch, K.; Aalbersberg, W.; Hay, M. E.; Kubanek, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 8000. [104] Chen, S. P.; Chao, C. H.; Huang, H. C.; Wu,Y. C.; Lu, C. K.; Dai, C. F.; Sheu, J. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1547. [105] (a) Chen, S. P.; Ahmed, A. F.; Dai, C. F.; Lu, C. K.; Hu, W. P.; Wang, J. J.; Sheu, J. H. Tetrahedron 2006, 62, 6802; (b) Chen, S. P.; Su, J. H. Yeh, H. C.; Ahmed, A. F.; Dai, C. F.; Wu, Y. C.; Sheu, J. H. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 162. [106] Duh, C. Y.; El-Gamal, A. A. H.; Chiang, C. Y.; Chu, C. J.; Wang, S. K.; Dai, C. F. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1882. [107] Sabry, O. M. M.; Andrews, S.; McPhail, K. L.; Goeger, D. E.; Yokochi, A.; LePage, K. T.; Murray, T. F.; Gerwick, W. H. J. Nat.Prod. 2005, 68, 1022. [108] Cafieri, F.; de Napoli, L.; Fattorusso, E.; Santacroce, C. Phytochemistry 1987, 26, 471. [109] Cafieri, F.; Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Mangoni, A. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 139. [110] Smyrniotopoulos, V.; Quesada, A.; Vagias, C.; Moreau, D.; Roussakis, C.; Roussis, V. Tetrahedron 2008, 64, 5184. [111] Smyrniotopoulos, V.; Vagias, C.; Rahman, M. M.; Gibbons, S.; Roussis, V. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1386. [112] Su, J. H.; Sung, P. J.; Kuo, Y. H.; Hsu, C. H.; Sheu, J. H. Tetrahedron 2007, 63, 8282. [113] Sung, P. J.; Lin, M. R.; Chiang, M. Y.; Huang, I. C.; Syu, S. M.; Fang, L. S.; Wang, W. H.; Sheu, J. H. Chem. Lett. 2010, 39, 1030. [114] Fernandez, J. J.; Souto, M. L.; Gil, L. V.; Norte, M. Tetrahedron 2005, 61, 8910. [115] Yin, S. W.; Shi, Y. P.; Li, X. M.; Wang, B. G. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 567. [116] Chao, C. H.; Wen, Z. H.; Wu, Y. C.; Yeh, H. C.; Sheu, J. H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1819. [117] Lin, Y. S.; Chen, C. H.; Liaw, C. C.; Chen, Y. C.; Kuo, Y. H. Shen, Y. C. Tetrahedron 2009, 65, 9157. [118] Lo, K. L.; Khalil, A. T.; Kuo, Y. H.; Shen, Y. C. Chem. Biodiversity 2009, 6, 2227. [119] Su, J. H.; Ahmed, A. F.; Sung, P. J.; Chao, C. H.; Kuo, Y. H.; Sheu, J. H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1134. [120] Rodríguez, A. D.; Pina, I. C.; Soto, J. J.; Rojas, D. R.; Barnes, C. L. Can. J. Chem. 1995, 73, 643. [121] Rodr íguez, A. D.; Acosta, A. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 40. [122] Shi, Y. P.; Rodríguez, A. D.; Barnes, C. L.; Sanchez, J. A.; Raptis, R. G.; Baran, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1232. [123] Xu, X. H.; Kong, C. H.; Lin, C. J.; Wang, X.; Zhu, Y. D.; Yang, H. S. Chin. J. Chem. 2003, 21, 1506. [124] Lin, W. Y.; Lu, Y.; Su, J. H.; Wen, Z. H.; Dai, C. F.; Kuo, Y. H.; Sheu, J. H. Mar. Drugs 2011, 9, 994. [125] Hegazy, M. E. F.; Eldeen, A. M. G.; Shahat, A. A.; Abdel-Latif, F. F.; Mohamed, T. A.; Whittlesey, B. R.; Pare, P. W. Mar. Drugs 2012, 10, 209. [126] Yao, G.; Vidor, N. B.; Foss, A. P.; Chang, L. C. J. Nat. Prod. 2007, 70, 901. [127] Umeyama, A.; Machida, M.; Nozaki, M.; Arihara, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1435. [128] H. El-Gamal, A. A.; Wang, S. K.; Dai, C. F.; Chen, I. G.; Duh, C. Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 74. [129] Huang, X. C.; Li, J.; Li, Z. Y.; Shi, L.; Guo, Y. W. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1399. [130] Zubía, E.; Ortega, M. J.; Hernandez-Guerrero, C. J.; Carballo, J. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 608. [131] Zubía, E.; Ortega, M. J.; Carballo, J. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2004. [132] Kolesnikova, S. A.; Lyakhova, E. G.; Kalinovsky, A. I.; Dmitrenok, P. S.; Dyshlovoy, S. A.; Stonik, V. A. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1185. [133] Wang, S. K.; Huang, M. J.; Duh, C. Y. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1411. [134] Cheng, S. Y.; Dai, C. F.; Duh, C. Y. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1449. [135] Cheng, S. Y.; Wang, S. K.; Wen, Z. H.; Dai, C. F.; Duh, C. Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2009, 11, 967. [136] Chao, C. H.; Hsieh, C. H.; Chen, S. P.; Lu, C. K.; Dai, C. F.; Wu, Y. C.; Sheu, J. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2175. [137] Su, J. H.; Hsieh, C. H.; Lo, C. L.; Huang, C. Y.; Dai, C. F.; Kuo, Y. H.; Sheu, J. H. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 1286. [138] Sawant, S. S.; Youssef, D. T. A.; Sylvester, P. W.; Wali, V.; El Sayed, K. A. Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 117. [139] Flowers, A. E.; Garson, M.J.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Aust. J. Chem. 1998, 51, 195. [140] Ueda, K.; Kadekaru, T.; Siwu, E. R. O.; Kita, M; Uemura, D. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1077. [141] Mao, S.; Guo, Y. Helv. Chim. Acta. 2005, 88, 1034. [142] Ahmed, A. F.; Kuo, Y. H.; Dai, C. F.; Sheu, J. H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1208. [143] Jain, S.; Abraham, I.; Carvalho, P.; Kuang,Y. H.; Shaala, L. A.; Youssef, D. T. A.; Avery, M. A.; Chen, Z. S.; El Sayed, K. A. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1291. [144] Homhual, S.; Bunyapraphatsara, N.; Kondratyuk, T.; Herunsalee, A.; Chaukul, W.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Zhang, H. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 421. [145] Cutignano, A.; Fontana, A.; Renzulli, L.; Cimino, G. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1399. [146] Ji, N. Y.; Li, X. M.; Li, K.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1499. [147] Shen, Y. C.; Prakash, C. V. S.; Guh, J. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2463. [148] Morita, M.; Ohno, O.; Teruya, T.; Yamori, T.; Inuzuka, T.; Suenaga, K. Tetrahedron 2012, 68, 5984. [149] Wang, F.; Fang, Y.; Zhu, T.; Zhang, M.; Lin, A.; Gu, Q.; Zhu, W. Tetrahedron 2008, 64, 7986. [150] Ueoka, R.; Nakao, Y.; Kawatsu, S.; Yaegashi, J.; Matsumoto, Y.; Matsunaga, S.; Furihata, K.; van Soest, R. W. M.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 4203. [151] Festa, C.; Lauro, G.; De Marino, S.; D'Auria, M. V.; Monti, M. C.; Casapullo, A.; D'Amore, C.; Renga, B.; Mencarelli, A.; Petek, S.; Bifulco, G.; Fiorucci, S.; Zam-pella, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 8303. [152] Festa, C.; De Marino, S.; D'Auria, M. V.; Deharo, E.; Gonzalez, G.; Deyssard, C.; Petek, S.; Bifulco, G.; Zampella, A. Tetrahedron 2012, 68, 10157. [153] Fu, X.; Hong, E. P.; Schmitz, F. J. Tetrahedron 2000, 56, 8989. [154] Sharma, P.; Lygo, B.; Lewis, W.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5966. [155] Manzo, E.; Ciavatta, M. L.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Wahidulla, S.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 465. [156] Miller, A. K.; Trauner, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4602. [157] Díaz-Marrero, A. R.; Cueto, M.; D'Croz, L.; Darias, J. Org. Lett. 2008, 10, 3057. [158] Cueto, M.; D'Croz, L.; Mate, J. L.; San-Martín, A.; Darias, J. Org. Lett. 2005, 7, 415. [159] Uchiyama, N.; Matsunaga, K.; Kiuchi, F.; Honda, G.; Tsubouchi, A.; Nakajima-Shimada, J.; Aoki, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1514. [160] Kiuchi, F.; Itano, Y.; Uchiyama, N.; Honda, G.; Tsubouchi, A.; Nakajima-Shimada, J.; Aoki, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 509. [161] Becker, H.; Martini, U. Z. Naturforsch., C:Bio. Sci. 1999, 54, 997. [162] Jung, C. M.; Kwon, H. C.; Seo, J. J.; Ohizumi, Y.; Matsunaga, K.; Saito, S.; Lee, K. R. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 912. [163] Ono, M.; Tsuru, T.; Abe, H.; Eto, M.; Okawa, M.; Abe, F.; Kinjo, J.; Ikeda, T.; Nohara, T. Phytochemistry 1998, 47, 1417. [164] Fattorusso, E.; Santelia, F. U.; Appendino, G.; Ballero, M.; Taglialatela-Scafati, O. J. Nat. Prod. 2004, 67, 37. [165] Wang, L.; He, H. P.; Di, Y. T.; Zhang, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1576. [166] Li, H.; Meng, J. C.; Cheng, C. H. K.; Higa, T.; Tanaka, J.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1053. [167] Meng, J. C.; Hu, Y. F.; Chen, J. H.; Tan, R. X. Phytochemistry 2001, 58, 1141. [168] Todorova, M.; Vogler, B.; Tsankova, E. Z. Naturforsch., Teil C 2000, 55, 840. [169] Vajs, V.; Bulatovic, V.; Fodulovic-Savikin, K.; Menkovic, N.; Macura, S.; Juranic, N.; Milosavljevic, S. Phytochemistry 1999, 50, 287. [170] Wang, X. X.; Lin, C. J.; Jia, Z. J. Planta Med. 2006, 72, 764. [171] Dong, J. Y.; Ma, X. Y.; Cai, X. Q.; Yan, P. C.; Yue, L.; Lin, C.; Shao, W. W. Phytochemistry 2013, 85, 122. [172] Zaugg, J.; Eickmeier, E.; Ebrahimi, S. N.; Baburin, I.; Hering, S.; Harburger, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1437. [173] Takaya, Y.; Kurumada, K. I.; Takeuji, Y.; Kim, H. S.; Shibata, Y.; Ikemoto, N.; Wataya, Y.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1361. [174] Takaya, Y.; Takeuji, Y.; Akasaka, M.; Nakagawasai, O.; Tadano, T.; Kisara, K.; Kim, H. S.; Wataya, Y.; Niwa, M.; Oshima, Y. Tetrahedron 2000, 56, 7673. [175] Kiuchi, F.; Matsuo, K.; Ito, M.; Qui, T. Q.; Honda, G. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1495. [176] Aguilar-Guadarrama, A. B.; Rios, M. Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 914. [177] Müller, S.; Murillo, R.; Castro, V.; Brecht, V.; Merfort, I. J. Nat. Prod. 2004, 67, 622. [178] Zhang, Q. F.; Luo, S. D.; Wang, H. Y. Chin. Chem. Lett. 1998, 9, 1097. [179] Lee, S. O.; Choi, S. Z.; Choi, S. U.; Kim, G. H.; Kim,Y. C.; Lee, K. R. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 845. [180] Choi, S. Z.; Lee, S. O.; Choiand, S. U.; Lee, K. R. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 521. [181] Ma, W. H.; Tan, C. M.; He, J. C.; Duan, P. S.; Qin, L. P. Chem. Nat. Compd. 2011, 47, 713. [182] Shimizu, Y.; Imayoshi, Y.; Kato, M.; Maeda, K.; Iwabuchi, H.; Shimomura, K. Flavour Fragrance J. 2011, 26, 55. [183] Moreira, I. C.; Roque, N. F.; Contini, K.; Lago, J. H. G. Rev. Bras.Farm. 2007, 17, 55 [184] Zhu, X. D.; Zhang, Q. H.; Kong, L. B.; Wang, F.; Luo, S. D. Fitoterapia 2010, 81, 906. [185] Ding, L.; Maier, A.; Fiebig, H. H.; Lin, W. H.; Peschel, G.; Hertweck, C. J. Nat. Prod. 2012, 75, 2223. [186] Gong, H. Q.; Wu, Q. X.; Liu, L. L.; Yang, J. L.; Wang, R.; Shi, Y. P. Helv. Chim. Acta. 2011, 94, 1269. [187] Ma, B.; Lu, Z. Q.; Guo, H. F.; Lou, H. X. Helv. Chim. Acta. 2007, 90, 52. [188] Xu, J.; Zhao, X. J.; Guo, Y. Q.; Zhang, S. Z. Pharmazie 2009, 64, 623. [189] Todorova, M. N.; Tsankova, E. T. Phytochemistry 1999, 52, 1515. [190] Brown, G. D.; Liang, G. Y.; Sy, L. K. Phytochemistry 2003, 64, 303. [191] Ono, M.; Tsuro, T.; Abe, H.; Eto, M.; Okawa, M.; Abe, F.; Kinjo, J.; Ikeda, T.; Nohara, T. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1417. [192] Mikhova, M.; Duddeck, H.; Taskova, R.; Mitova, M.; Alipieva, K. Z. Naturforsch., C:Bio. Sci. 2004, 59, 244. [193] Taglialatela-Scafati, O.; Pollastro, F.; Cicione, L.; Chianese, G.; Bellido, M. L.; Munoz, E.; Ozen, H. C.; Toker, Z.; Appendino, G. J. Nat. Prod. 2012, 75, 453. [194] Trifunovic, S.; Vajs, V.; Juranic, Z.; Zizak, Z.; Tesevic, V.; Macura, S.; Milosavljevic, S. Phytochemistry 2006, 67, 887. [195] Appendino, G.; Aviello, G.; Ballero, M.; Barreli, F.; Fattorusso, E.; Petrucci, F.; Santelia, F. U.; Taglialatela-Scafati, O. J. Nat. Prod. 2005, 68, 853. [196] J. J. Qin, H. Z. Jin, J. X. Zhu, J. J. Fu, X. J. Hu, X. H. Liu, Y. Zhu, S. K. Yan, and W. D. Zhang, Planta Med., 2010, 76, 278. [197] Zhu, J. X.; Qin, J. J.; Jin, H. Z.; Zhang, W. D. Fitoterapia 2013, 84, 30. [198] Kamperdick, C.; Phuong, N. M.; Sung, T. V.; Adam, G. Phytochemistry 2001, 56, 335. [199] Kamperdick, C.; Phuong, N. M.; Adam, G.; Sung, T. V. Phytochemistry 2003, 64, 811. [200] Kim, S. Y.; Kashiwada, Y.; Kawazoe, K.; Murakami, K.; Sun, H. D.; Li, S. L. Takaishi, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6032. [201] Fang, P. L.; Cao, Y. L.; Yan, H.; Pan, L. L.; Liu, S. C.; Gong, N. B.; LÜ, Y.; Chen, C. X.; Zhong, H. M.; Guo, Y.; Liu, H. Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1408. [202] Li, Y.; Niu, S. B.; Sun, B. D.; Liu, S. C.; Liu, X. Z.; Che, Y. S. Org. Lett. 2010, 12, 3144. [203] Spence, J. T. J.; George, J. H. Org. Lett. 2011, 13, 5318. [204] Liu, D. Z.; Wang, F.; Liu, J. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3152. [205] Liu, D. Z.; Luo, M. H. Fitoterapia 2010, 81, 1205. [206] Chokpaiboon, S.; Sommit, D.; Teerawatananond, T.; Muangsin, N.; Bunyapaiboonsri, T.; Pudhom, K. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1005. [207] Chokpaiboon, S.; Sommit, D.; Bunyapaiboonsri, T.; Matsubara, K.; Pudhom, K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2290. [208] Li, H.; Huang, H.; Shao, C.; Huang, H.; Jiang, J.; Zhu, X.; Liu, Y.; Lu, Y.; Li, M.; Lin, Y.; She, Z. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1230. [20] Nagashima, F.; Suzuki, M.; Takaoka, S.; Asakawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1184. [210] Nagashima, F.; Suzuki, M.; Takaoka, S.; Asakawa, Y. Tetrahedron 1999, 55, 9117. [211] Monde, K.; Taniguchi, T.; Miura, N.; Vairappan, C. S.; Suzuki, M. Chirality 2006, 18, 335. [212] Monde, K.; Taniguchi, T.; Miura, N.; Vairappan, C. S.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4389. [213] Ngo, K. S.; Wong, W. T.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1999, 62, 549. [214] Nagashima, F.; Asakawa, Y. Phytochemistry 2001, 56, 347. [215] Adio, A. M.; Konig, W. A. Phytochemistry 2005, 66, 599. [216] Nagashima, F.; Matsumura, N.; Ashigaki, Y.; Asakawa, Y. J. Hattori Bot. Lab. 2003, 94, 197. [217] Zhao, X.; Zheng, G. W.; Niu, X. M.; Li, W. Q.; Wang, F. S.; Li, S. H. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 478. [218] Wallaart, T. E.; Prass, N.; Quax, W. J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1160. [219] Sy, L. K.; Brown, G. D.; Haynes, R. Tetrahedron 1998, 54, 4345. [220] Sy, L. K.; Ngo, K. S.; Brown, G. D. Tetrahedron 1999, 55, 15127. [221] He, L.; Hou, J.; Gan, M.; Shi, J.; Chantrapromma, Fun, S.; H. K.; Williams, I. D.; Sung, H. H. Y. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1485. [222] Arciniegas, A.; Pérez-Castorena, A. L.; Reyes, S.; Contreras, J. L.; Romo de Vivar, A. J. Nat. Prod. 2003, 66, 225. [223] Saito, Y.; Hattori, M.; Iwamoto, Y.; Takashima, Y.; Mihara, K.; Sasaki, Y.; Fujiwara, M.; Sakaoku, M.; Shimizu, A.; Chao, X.; Kuroda, C.; Gong, X.; Hanai, R.; Tori, M. Tetrahedron 2011, 67, 2220. [224] Li, Y.; Wang, Z.; Zhang, M.; Luo, S.; Chen, J. J. Chin. Pharm. Soc. 2002, 11, 115. [225] Wang, C. F.; Zhao, Y.; Liu, Y. Z.; Zhang, Z. Z. Chem. Res. Chin. Univ. 2009, 25, 480. [226] Liu, Z. L.; Liu, Q.; Tian, X. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 292. [227] Vuckovic, I.; Vujisic, L.; Vajs, V.; Tesevic, V.; Macura, S.; Janackovic, P.; Milosavljevic, S. Biochem. Syst. Ecol. 2006, 34, 303. [228] Todorova, M.; Staneva, J.; Denkova, P.; Evstatieva, L. Nat. Prod. Res. 2008, 22, 907. [229] Staneva, J. D.; Todorova, M. N.; Evstatieva, L. N. Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 97. [230] Ngo, K. S.; Brown, G. D. Phytochemistry 1999, 50, 1213. [231] Efange, S. M. N.; Brun, R.; Wittlin, S.; Connolly, J. D.; Hoye, T. R.; McAkam, T.; Makolo, F. L.; Mbah, J. A.; Nelson, D. P.; Nyongbela, K. D.; Wirmum, C. K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 280. [232] Mahmoud, A. A. Planta Med. 1998, 64, 724. [233] Ngo, K. S.; Brown, G. D. Tetrahedron 1999, 55, 759. [234] Rustaiyan, A.; Nahrevanian, H.; Kazemi, M.; Larijani, K. Planta Med. 2007, 73, 892. [235] Margaros, I.; Montagnon, T.; Tofi, M.; Pavlakos, E.; Vassilikogiannakis, G. Tetrahedron 2006, 62, 5308. [236] Zhang, H. J.; Tan, G. T.; Hoang, V. D.; Hung, N. V.; Cuong, N. M.; Soejarto, D. D.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8587. [237] Slack, R. D.; Jacobine, A. M.; Posner, G. H. Med. Chem. Comm. 2012, 3, 281. [238] Luo, W.; Liu, Y.; Cong, L.; Sun, L.; Guo, C. Chin. J. Med. Chem. 2012, 22, 155. [239] Li, Y. Acta. Pharm. Sin. 2012, 33, 1141. [240] Miao, W. W.; Zhang, Y.; Zhang, A. ‘Discovery of Antimalarial Drug Artemisinin and Beyond’, in Case Studies in Modern Drug Discovery and Development (eds X. H. Huang and R. G. Aslanian), Wiley, New Jersey, 2012. [241] Aboushoer, M. I.; Fathy, H. M.; Abdel-Kader, M. S.; Goetz, G.; Omar, A. A. Nat. Prod. Res. 2010, 24, 687. [242] Yodsaoue, O.; Sonprasit, J.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Tewtrakul, S.; Chantrapromma, S. Phytochemistry 2012, 76, 83. [243] Sutthivaiyakit, S.; Mongkolvisut, W.; Ponsitipiboon, P.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Ruchirawat, S.; Mahidol, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3637. [244] Wu, C. L.; Jong, J. R. J. Asian Nat. Prod. Res. 2001, 3, 241. [245] Bomm, M. D.; Zukerman-Schpector, J.; Lopes, L. M. X. Phytochemistry 1999, 50, 455. [246] Whitson, E. L.; Thomas, C. L.; Henrich, C. J.; Sayers, T. T.; McMahon, J. B.; McKee, T. C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2013. [247] Choi, S. Z.; Kwin, H. C.; Choi, S. U.; Lee, K. R. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1102. [248] Ramos, F.; Takaishi, Y.; Kashiwada, Y.; Osorio, C.; Duque, C.; Acuna, R.; Fujimoto, Y. Phytochemistry 2008, 69, 2406. [249] Moghaddam, F. M.; Farimani, M. M.; Seirafi, M.; Taheri, S.; Khavasi, H. R.; Sendker, J.; Proksch, P.; Wray,; V.; Edrada, R. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1601. [250] Minami, H.; Anzaki, S.; Kubo, M.; Kodama, M.; Kawazu, K.; Fukuyama, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1194. [251] Fukuyama, Y.; Minami, H.; Matsuo, A.; Kitamura, K.; Akizuki, M.; Kubo, M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 368. [252] Shen, Y. C.; Prakash, C. V. S.; Wang, L. T.; Chien, C. T.; Hung, M. C. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 297. [253] Kubo, M.; Minami, H.; Hayashi, E.; Kodama, M.; Kawazu, K.; Fukuyama, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6261. [254] Fujioka, T.; Yamamoto, M.; Kashiwada, Y.; Fujii, H.; Mihashi, K.; Ikeshiro, Y.; Chen, I. S.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3479. [255] Devkota, K. P.; Lenta, B. N.; Wansi, J. D.; Sewald, N. Phytochemistry Lett. 2010, 3, 24. [256] Qu, J. B.; Zhu, R. L.; Zhang, Y. L.; Guo, H. F.; Wang, X. N.; Xie, C. F.; Yu, W. T.; Ji, M.; Lou, H. X. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1418. [257] Wang, Y. L.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Wang, W. Y.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1462. [258] Adelekan, A. M.; Prozesky, E. A.; Hussein, A. A.; Urena, L. D.; van Rooyen, P. H.; Liles, D. C.; Meyer, J. J. M.; Rodriguez, B. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1919. [259] Yin, S.; Su, Z. S.; Zhou, Z. W.; Dong, L.; Yue, J. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 141. [260] Corea, G.; Fattorusso, C.; Fattorusso, E.; Lanzotti, V. Tetrahedron 2005, 61, 4485. [261] Chen, Y. L.; Lan, Y. H.; Hsieh, P. W.; Wu, C. C.; Chen, S. L.; Yen, C. T.; Chang, F. R.; Hung, W. C.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1207. [262] Barrero, A. F.; Quilez del Moral, J. F.; Herrador, M. M.; Arteaga, J. F.; Akssira, M.; Benharref, A.; Dakir, M. Phytochemistry 2005, 66, 105. [263] Sy, L. K.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 907. [264] Liu, Y. W.; Cheng, Y. B.; Liaw, C. C.; Chen, C. H.; Guh, J. H.; Hwang, T. L.; Tsai, J. S.; Wang, W. B.; Shen, Y. C. J. Nat. Prod. 2012, 75, 689. [265] Barrero, A. F.; del Moral, J. F. Q.; Aitigri, M. Phytochemistry 2004, 65, 2507. [266] Guo, F.; Xi, M.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 947. [267] Ulubelen, A.; Tan, N.; Sonmez, U.; Topcu, G. Phytochemistry 1998, 47, 899. [268] Niu, X.; Li, S.; Zhao, Q.; Sun, H.; Lu, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5277. [269] Wang, R.; Chen, W. H.; Shi, Y. P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 17. [270] Chiang, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 898. [271] Kuo, Y. H.; Chiang, Y. M. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 593. [272] Chiamg, Y. M.; Kuo, Y. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 436. [273] Maeda, K.; Naitou, T.; Umishio, K.; Fukuhara, T.; Motoyama, A. Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 873. [274] Chen, J. J.; Fei, D. Q.; Chen, S. G.; Gao, K. J. Nat. Prod. 2008, 71, 547. [275] Triana, J.; Lopez, M.; Perez, F. J.; Rico, M.; Lopez, A.; Estevez, F.; Marrero, M. T.; Brouard, I.; Leon, F. Molecules 2012, 17, 12895. [276] Song, Y. L.; Zhang, L.; Gao, J. M.; Du, G. H.; Cheng, Y. X. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 214. [277] Wu, Q. X.; Liu, X.; Shi, Y. P. Chem. Biodiversity 2007, 4, 175. [278] Nguyen, H. T.; Yang, S. Y.; Kim, J. A.; Song, G. Y.; Kim, Y. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 3423. [279] Dou, D. Q.; Chen, Y. J.; Liang, L. H.; Pamg, F. G.; Shimizu, N.; Takeda, T. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 442. [280] Tung, N. H.; Song, G. Y.; Nhiem, N. X.; Ding, Y.; Tai, B. H.; Jin, L. G.; Lim, C. M.; Hyun, J. W.; Park, C. J.; Kang, H. K.; Kim, Y. H. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 868. [281] Yoshikawa, M.; Sugimoto, S.; Nakamura, S.; Matsuda, H. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 571. [282] Nakamura, S.; Sugimoto, S.; Matsuda, H.; Yoshikawa, M. Heterocycles 2007, 71, 577. [283] Tung, N. H.; Cho, K.; Kim, J. A.; Song, G. Y.; Kim, Y. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1381. [284] Asai, T.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Phytochemistry 2010, 71, 877. [285] Lee, I. S.; Oh, S. R.; Ahn, K. S.; Lee, H. K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1024. [286] Qiu, F.; Ma, Z.; Xu, S.; Yao, X.; Chen, Y.; Che, Z. Zhongguo Yaowu Huaxue Zashi 1998, 8, 285. [287] Pakhathirathien, C.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Subhadhirasakul, S.; Chantrapromma, K. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1787. [288] Zhang, F.; Wang, J. S.; Gu, Y. C.; Kong, L. Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 2042. [289] Xu, X. H.; Yang, N. Y.; Qian, S. H.; Xie, N.; Duan, J. A. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 33. [290] Akihisa, T.; Nakamura, Y.; Tokuda, H.; Uchiyama, E.; Suzuki, T.; Kimura, Y.; Uchikura, K.; Nishino, H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 948. [291] Nakamura, S.; Iwami, J.; Matsuda, H.; Mizuno,S.; Yoshikawa, M. Tetrahedron 2009, 65, 2443. [292] AbdelBar, F. M.; Zaghloul, A. M.; Bachawal, S. V.; Sylvester, P. W.; Ahmad, K. F.; El Sayed, K. A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1787. [293] Lee, D.; Cuendet, M.; Axelrod, F.; Chavez, P. I.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron 2001, 57, 7107. [294] Lacroix, D.; Prado, S.; Deville, A.; Krief, S.; Dumontet, V.; Kasenene, J.; Mouray, E.; Bories, C.; Bodo, B. Phytochemistry 2009, 70, 1239. [295] Banskota, A. H.; Tezuka, Y.; Phung, L. K.; Tran, K. Q.; Saiki, I.; Miwa, Y.; Taga, T.; Kadota, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3519. [296] Bankota, A. H.; Tezuka, Y.; Tran, K. Q.; Tanaka, K.; Saiki, I.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2000, 63, 57. [297] He, A.; Whang, M.; Hao, H.; Zhang, D.; Lee, K. H. Phytochemistry 1998, 49, 2607. [298] Vazdekis, N. E. J.; Chavez, H.; Estevez-Braun, A.; Ravelo, A. G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1045. [299] Ding, Y.; Liang, C.; Kim, J. H.; Lee, Y. M.; Hyun, J. H.; Kang, H. K.; Kim, J. A.; Min, B. S.; Kim, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1528. [300] Ma, Y. P.; Li, N.; Gao, J.; Fu, K. L.; Qin, Y.; Li, G. Y.; Wang, J. H. Helv. Chim. Acta. 2011, 94, 1881. [301] Chen, J. X.; Chen, J. C.; Sun, Y.; Yan, Y. X.; Kong, L. M.; Li, Y.; Qiu, M. H. Planta Med. 2011, 77, 1844. [302] Itokawa, H.; Kishi, E.; Morita, H.; Takeya, K.; Iitaka, Y. Chem. Lett. 1991, 12, 2221. [303] Morimoto, Y.; Iwai, T.; Kinoshita, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6307. [304] Zhang, Y.; Tang, C. P.; Ke, C. Q.; Yao, S.; Ye, Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 664. [305] Wu, S. B.; Su, J. J.; Sun, L. H.; Wang, W. X.; Zhao, Y.; Li, H.; Zhang, S. P.; Dai, G. H.; Wang, C. G.; Hu, J. F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1898. [306] Pettit, G. R.; Numata, A.; Iwamoto, C.; Morito, H.; Yamada, T.; Goswami, A.; Clewlow, P. J.; Cragg, G. M.; Schmidt, J. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1886. [307] Tan, Q. G.; Li, X. N.; Chen, H.; Feng, T.; Cai, X. H.; Luo, X. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 693. [308] Xu, W.; Zhu, C.; Cheng, W.; Fan, X.; Chen, X.; Yang, S.; Guo, Y.; Ye, F.; Shi, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1620. [309] Tan, J. M.; Qiu, Y. H.; Tan, X. Q.; Tan, C. H. Helv. Chim. Acta. 2011, 94, 1697. [310] Zhou, T.; Zhang, H.; Zhu, N.; Chiu, P. Tetrahedron 2004, 60, 4931. [311] Yang, J. H.; Pu, J. X.; Wen, J.; Li, X. N.; He, F.; Xue, Y. B.; Wang, Y. Y.; Li, Y.; Xiao, W. L.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 12. [312] He, F.; Pu, J. X.; Huang, S. X.; Wang, Y. Y.; Xiao, W. L.; Li, L. M.; Liu, J. P.; Zhang, H. B.; Li, Y.; Sun, H. D. Org. Lett. 2010, 12, 1208. [313] Ali, Z.; Khan, S. I.; Fronczek, F. R.; Khan, I. A. Phytochemistry 2007, 68, 373. [314] Ali, Z.; Khan, I. A.; Fronczek, F. R. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o2101. [315] Schlegel, B.; Hartl, A.; Dahse, H. M.; Gollmick, F. A.; Grafe, U.; Dorfelt, H.; Kappes, B. J. Antibiot. 2002, 55, 814. [316] Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895. [317] Porco Jr., J. A.; Su, S.; Lei, X. G.; Bardhan, S.; Rychnovsky, S. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 118, 5922. [318] Henry, G. E.; Jacobs, H.; Carrington, C. M. S.; McLean, S.; Reynolds, W. F. Tetrahedron 1999, 55, 1581. [319] Christian, O. E.; Henry, G. E.; Jacobs, H.; McLean, S.; Reynolds, W. F. J. Nat. Prod. 2001, 64, 23. [320] Xiao, Z. Y.; Zeng, Y. H.; Mu, Q.; Shiu, W. K. P.; Gibbons, S. Chem. Biodiversity 2010, 7, 953. [321] Devkota, K. P.; Wilson, J.; Henrich, C. J.; McMahon, J. B.; Reilly, K. M.; Beutler, J. A. J. Nat. Prod. 2013, 76, 59. [322] Shiu, W. K. P.; Rahman, M. M.; Curry, J.; Stapleton, P.; Zloh, M.; Malkinson, J. P.; Gibbons, S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 336. [323] Sripisut, T.; Ritthiwigrom, T.; Promgool, T.; Yossathera, K.; Deachathai, S.; Phakhodee, W.; Cheenpracha, S.; Laphookhieo, S. Phytochemistry Lett. 2012, 5, 379. [324] Yin, S.; Wang, X. N.; Fan, C. Q.; Liao, S. G.; Yue, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 2353. [325] Ferreira, I. C. P.; Cortez, D. A. G.; da Silva, M. F. D.; Fo, E. R.; Vieira, P. C.; Fernandes, J. B. J. Nat. Prod. 2005, 68, 413. [326] Cui, J. X.; Wu, J.; Deng, Z. W.; Proksch, P.; Lin, W. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 772. [327] Ge, Y. H.; Zhang, J. X.; Mu, S. Z.; Chen, Y.; Yang, F. M.; Lu, Y.; Hao, X. J. Tetrahedron 2012, 68, 566. [328] Liu, L.; Niu, S. B.; Lu, X. H.; Chen, X. L.; Zhang, H.; Guo, L. D.; Che, Y. S. Chem. Commun. 2010, 46, 460. [329] Hakim, E. H.; Fahriyati, A.; Kau, M. S.; Achmad, S. A.; Makmur, L.; Ghisalberti, E. L.; Nomura, T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 613. [330] Queiroz, E. F.; Hay, A. E.; Chaaib, F.; van Diemen, D.; Diallo, D.; Hostettmann, K. Planta Med. 2006, 72, 746. [331] Fatima, I.; Ahmad, I.; Anis, I.; Malik, A.; Afza, N.; Iqbal, L.; Latif, M. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 999. [332] Cirigliano, A. M.; Veleiro, A. S.; Oberti, J. C.; Burton, G. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1049. [333] Ito, C.; Itoigawa, M.; Kojima, N.; Tokuda, H.; Hirata, T.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1125. [334] Ito, C.; Itoigawa, M.; Mishina, Y.; Cechinel, V.; Mukainaka, T.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 267. [335] Li, X. N.; Pu, J. X.; Du, X.; Yang, L. M.; An, H. M.; Lei, C.; Luo, F. X.; Zheng, Y. T.; Lu, Y.; Xiao, W. L.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1131. [336] Chavasiri, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6759. [337] Yin, S.; Chen, X.; Su, Z. S.; Yang, S. P.; Fan, C. Q.; Ding, J.; Yue, J. M. Tetrahedron 2009, 65, 1147. [338] Chang, S. Y.; Cheng, M. J.; Kuo, Y. H.; Lee, S. J.; Chang, H. S.; Chen, I. S. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1156. [339] Lee, S. S.; Lin, Y. S.; Chen, C. K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1249. [340] Williams, R. B.; Martin, S. M.; Hu, J. F.; Norman,V. L.; Goering, M. G.; Loss, S.; O'Neil-Johnson, M.; Eldridge, G. R.; Starks, C. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1319. [341] Perez-Gutierrez, S.; Sanchez-Mendoza, E.; Martinez-Gonzalez, D.; Zavala-Sanchez, M. A.; Perez-Gonzalez, C. Molecules 2012, 17, 2049. [342] Baba, K.; Nakata, K.; Tanifuchi, M.; Kido, T.; Kozawa, M. Phytochemistry 1990, 29, 3907. [343] Sugii, M.; Ohkita, M.; Taniguchi, M.; Baba, K.; Kawai, Y.; Tahara, C.; Takaoka, M.; Matsumura, Y. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 607. [344] Nakashima, K.; Oyama, M.; Ito, T.; Murata, H.; Iinuma, M. Heterocycles 2011, 83, 1603. [345] Lee, T. H.; Lu, C. K.; Kuo, Y. H.; Lo, J. M.; Lee, C. K. Helv. Chim. Acta. 2008, 91, 79. [346] de Mesquita, M. L.; Araujo, R. M.; Bezerra, D. P.; Braz, R.; de Paula, J. E.; Silveira, E. R.; Pessoa, C.; de Moraes, M. O.; Lotufo, L. V. C.; Espindola, L. S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 623. [347] Takahashi, S.; Nakano, T.; Koiwa, T.; Noshita, T.; Funayama, S.; Koshino, H.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 2000, 53, 163. [348] Yang, H.; Hou, A. J.; Mei, S. X.; Sun, H. D.; Che, C. T. J. Asian Nat. Prod. Res. 2002, 4, 165. [349] Ito, C.; Katsuno, S.; Itoigawa, M.; Ruangrungsi, N.; Mukainaka, T.; Okuda, M.; Kitagawa, Y.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 125. [350] Lago, J. H. G.; Chen, A.; Young, M. C. M.; Guimaraes, E. F.; de Oliveira, A.; Kato, M. J. Phytochemistry Lett. 2009, 2, 96. [351] Danelutte, A. P.; Lago, J. H. G.; Young, M. C. M.; Kato, M. J. Phytochemistry 2003, 64, 555. [352] Yu, D. Q.; Chen, R. Y.; Huang, L. J.; Xie, F. Z.; Ming, D. S.; Zhou, K.; Li, H. Y.; Tong, K. M. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 851. [353] Li, L. B.; Ren, J.; Lai. R.; Cheng, Z. M.; Zhu, H. J. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2011, 32, 891. [354] Cheng, Y. X.; Zhou, J.; Tan, N. H.; Lu, T.; Liu, X. Y.; Zheng, Q. T. Heterocycles 2001, 55, 1943. [355] Oh, D. C.; Scott, J. J.; Currie, C. R.; Clardy, J. Org. Lett. 2009, 11, 633. [356] Vouffo, B.; Dongo, E.; Facey, P.; Thom, A.; Sheldrick, G.; Maier, A.; Fiebig, H. H.; Laatsch, H. Planta Med. 2010, 76, 1717. [357] Wieland, P.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1947, 30, 1028. [358] Kuo, Y. C.; Wenig, S. C.; Chou, C. J.; Chang, T. T.; Tsai, W. J. Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 895. [359] Im, K. S.; Nam, K. I.; Sim, C. J.; Jung, J. H. Saengyak Hakhoechi 2000, 31, 401. [360] Nam, K. S.; Jo, Y. S.; Kim, Y. H.; Hyun, J. W.; Kim, H. W. Life Sci. 2001, 69, 229. [361] Yokoyama, S.; Bang, T. H.; Shimizu, K.; Kondo, R. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 1163. [362] Ramos-Ligonio, A.; Lopez-Monteon, A.; Trigos, A. Phytotherapy Res. 2012, 26, 938. [363] Macias, F. A.; Chinchilla, N.; Varela, R. M.; Molinillo, J. M. Steroids 2006, 71, 603. [364] Kuo, L. M. Y.; Chen, K. Y.; Hwang, S. Y.; Chen, J. L.; Liu, Y. Y.; Liaw, C. C.; Ye, P. H.; Chou, C. J.; Shen, C. C.; Kuo, Y. H. Planta Med. 2005, 71, 77. [365] Lee, S. H.; Shim, S. H.; Kim, J. S.; Kang, S. S. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 479. [366] Takei, T.; Yoshida, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Kobori, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 212. [367] Tewtrakul, S.; Tansakul, P.; Daengrot, C.; Ponglimanont, C.; Karalai, C. Phytomedicine 2010, 17, 851. [368] Zheng, M. S.; Hwang, N. K.; Kim, D. H.; Moon, T. C.; Son, J. K.; Chang, H. W. Arch. Pharmacal Res. 2008, 31, 318. [369] Kobori, M.; Yoshida, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Shinmoto, H. Br. J. Pharmacol. 2007, 150, 209. [370] Seo, H. W.; Hung, T. M.; Na, M.; Jung, H. J.; Kim, J. C.; Choi, J. S.; Kim, J. H.; Lee, H. K.; Lee, I.; Bae, K.; Hattori, M.; Min, B. S. Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 1573. [371] Duarte, N.; Ferreira, M. J. U.; Martins, M.; Viveiros, M.; Amaral, L. Phytotherapy Res. 2007, 21, 601. [372] You, F.; Han, T.; Wu, J. Z.; Huang, B. K.; Qin, L. P. Biochem. Syst. Ecol. 2009, 37, 162. [373] Truong, N. B.; Pham, C. V.; Doan, H. T. M.; Nguyen, H. V.; Nguyen, C. M.; Nguyen, H. T.; Zhang, H. J.; Fong, H. H. S.; Franzblau, S. G.; Soejarto, D. D.; Chaet, M. H. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1318. [374] Xu, G. H.; Choo, S. J.; Kim, Y. H.; Ryoo, I. J.; Seok, S. J.; Ahn, J. S.; Yoo, I. D. J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 20, 78. [375] Toume, K.; Ishibashi, M. Phytochemistry 2002, 61, 359. [376] Wu, X.; Wang, L.; Wang, G. C.; Wang, H.; Dai, Y.; Ye, W. C.; Li, Y. L. Planta Med. 2012, 78, 1667. [377] Sera, Y.; Adachi, K.; Shizuri, Y. J. Nat. Prod. 1999, 62, 152. [378] Sheu, J. H.; Chang, K. C.; Duh, C. Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 149. [379] Yu, S.; Deng, Z.; van Ofwegen, L.; Proksch, P.; Lin, W. Steroids 2006, 71, 955. [380] Luo, X.; Li, F. M.; Shinde, P. B.; Hong, J. K.; Lee, C. O.; Im, K. S.; Jung, J. H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1760. [381] Gauvin, A.; Smadja, J.; Aknin, M.; Faure, R.; Gaydou, E. M. Canadian J. Chem. 2000, 78, 986. [382] Ioannou, E.; Abdel-Razik, A. F.; Zervou, M.; Christofidis, D.; Alexi, X.; Vagias, C.; Alexis, M. N.; Roussis, V. Steroids 2009, 74, 73. [383] Li, X. D.; Miao, F. P.; Ji, N. Y. Molecules 2011, 16, 8646. [384] Yaoita, Y.; Amemiya, K.; Ohnuma, H.; Furumura, K.; Masaki, A.; Matsuki, T.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 944. [385] Yuan, L.; Ma, J.; Wang, T.; Li, G. H.; Shen, Y. M.; Zhao, P. J. Chem. J. Chin. Univ. 2009, 30, 78. [386] Iwashima, M.; Terada, I.; Iguchi, K.; Yamori, T. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1286. [387] Wang, F.; Fang, Y.; Zhang, M.; Lin, A.; Zhu, T.; Gu Q.; Zhu, W. Steroids 2008, 73, 19. [388] Yaoita, Y.; Yoshihara, Y.; Kakuda, R.; Machida, K.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 551. [389] Wu, J.; Choi, J. H.; Yoshida, M.; Hirai, H.; Harada, E.; Masuda, K.; Koyama, T.; Yazawa, K. Noguchi, K.; Nagasawa, K.; Kawagishi, H. Tetrahedron 2011, 67, 6576. [390] Yaoita, Y.; Matsuki, K.; Iijima, T.; Nakano, S.; Kakuda, R.; Machida, K.; Kikuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 589. [391] Sung, P. J.; Lin, M. R.; Chen, J. J.; Lin, S. F.; Wu, Y. C.; Hwang, T. L.; Fang, L. S. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 666. [392] Sheu, J. H.; Wang, G. H.; Sung, P. J.; Duh, C. Y. J. Nat. Prod. 1999, 62, 224. [393] Sheu, J. H.; Chang, K. C.; Sung, P. J.; Duh, C. Y.; Shen, Y. C. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 253. [394] Wu, S. B.; Bao, Q. Y.; Wang, W. X.; Zhao, Y.; Xia, G.; Zhao, Z.; Zeng, H. Q.; Hu, J. F. Planta Med. 2011, 77, 922. [395] Fang, H. Y.; Liaw, C. C.; Chao, C. H.; Wen, Z. H.; Wu, Y. C.;Hsu, C. H.; Dai, C. F.; Sheu, J. H. Tetrahedron, 2012, 68, 9694. [396] Wang, P.; Qin, H. L.; Zhang, L.; Li, Z. H.; Wang, Y. H.; Zhu, H. B. Planta Med. 2004, 70, 1075. [397] Feng, J. Q.; Zhang, R. J.; Zhou, Y.; Chen, Z. H.; Tang, W.; Liu, Q. F.; Zuo, J. P.; Zhao, W. M. Phytochemistry 2008, 69, 2716. [398] Itokawa, H.; Xu, J. P.; Takeya, K.; Watanabe, K.; Shoji, J. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 982. [399] Itokawa, H.; Xu, J. P.; Takeya, K.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2084. [400] Wang, L. Y.; Chen, Z. H.; Zhou, Y.; Tang, W.; Zuo, J. P.; Zhao, W. M. Phytochemistry 2011, 72, 2230. [401] Feussner, I.; Wasternack, C. Annu. Rev. Plant Biol. 2002, 53, 275. [402] Noordermeer, M. A.; Veldink, G. A.; Vliegenthart, J. F. Chem.Bio.Chem. 2001, 2, 494. [403] Pohnert, G.; Boland, W. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 108. [404] Barofsky, A.; Pohnert, G. Org. Lett. 2007, 9, 1017. [405] Wichard, T.; Gobel, C.; Feussner, I.; Pohnert, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 15. [406] Andreou, A.; Brodhun, F.; Feussner, I. Prog. Lipid Res. 2009, 48, 148.